Author's photo
Rebeka G.
chémia - vš

Reakcie hydroxyderivátov

Zdravím, trochu sa strácam v organike a potrebovala by som pomôcť sa niekoľkými otázkami:
1. Porovnajte podmienky reakcie formaldehydu a benzaldehydu so shiffovým činidlom (viem že formaldehyd reaguje so sfiffom len v kyslom prostredí, ale neviem prečo)
2. Reakcia formaldehydu s fehlingovým činidlo- viem že vzniká kyselina mravčia a oxid medný, ale neviem ako mám zapísať fehlingovo činidlo v ľavej strane rovnice...
3. Prečo s fehlingom nereaguje benzaldehyd? typujem, že to bude niečo s rozložením hustoty elektrónov na jadre, ale neviem presne čo...
Budem vďačná za každú pomoc :)
Rebeka

2 odpovede
Podľa mňa to prvé je kvôli sférickým zábranam ale nie som si istý Shiffovu bázu len viem ako sa syntetizuje ale konkretne reakcie nemám s ňou skúsenosti ku dvojke jedná sa o CuSO4 a trojka C=0 skupina je dosť nukleofilná preto sa všetko deje na nej podľa mňa sférické dôvody vďaka aroamtickému jadru teda jedná sa o aromát. Neviem musím vidieť nejaký príklad.
Ahoj Rebeka,
1. Reakcia benzaldehydu so shiffovým činidlom je pomalšia. Sú na to 2 dôvody
a) stérické efekty
b) mezomérny efekt (elektróny z benzénového jadra čiastočne znižujú čiastkový kladný náboj na karbonylovom uhlíku - pomalšia reakcia)

2. To činidlo môžeš zapísať ako CuSO4, alebo ako Cu2+...

3. Tu je ten dôvod trochu zložitejší než sa na prvý pohľad zdá...nejedná sa o elektrónový efekt, ale skôr o štruktúrny. Ide o to, že v prvom kroku reakcie karbonylovej zlúčeniny s fehlingovým činidlom sa vytvorí enolát, na ktorý sa potom koordinuje meďnatý katión atď. Podstatné je ale, že ak sa nemôže vytvoriť enolát - reakcia neprebehne. Teda túto skúšku poskytujú IBA enolizovateľné aldehydy. A keďže benzaldehyd nie je enolizovateľný, tak túto skúšku neposkytne. (A áno, viem, že podľa tohto by nemala prebiehať ani reakcia s formaldehydom, no ten je príliš reaktívny a teda tá reakcia prebehne asi aj iným mechanizmom - napr. priamou jednoelektrónovou redukciou C=O skupiny meďnatým katiónom...)

V prípade nejakých otázok ma kľudne kontaktuj.