Author's photo
Анонімний автор
chémia - sš

Vplyv delokalizácie

Dobrý deň, môžete mi, prosím, vysvetliť, ako je možné logicky odvodiť ten 2., 3. a 4. bod? Prečo to tak je? Vopred ďakujem.

Вкладені файли:
Question image
1 відповідей
Zdravím,

v prvom rade by som chcel dať na pravú mieru isté veci.

Nasýtenosť zlúčenín (alebo inak aj stupeň nenasýtenia/nenasýtenosti) súvisí len s počtom a typom atómov, aké molekula má (teda so sumárnym vzorcom, z ktorého je možné ju aj vypočítať. Z tohto vyplýva, že bod 2 nie je možné logicky odvodiť, keďže nie je správny.

Bod 3 rovnako nesúvisí s delokalizáciou, ale s hybridizáciou uhlíka. Kyslosť nejakej látky posudzujeme vždy podľa stability aniónu. Ak by sme napr. z benzénu vyrobili anión, potom je tento anión kolmý na oblak pí elektrónov a nie je ním nijako stabilizovaný, teda tu konjugácia nemá vplyv. Kde vplyv má sú vodíky VEDĽA aromatického jadra, teda napr. ak z toluénu odtrhneme (z CH3 skupiny) vodík, potom takýto anión je stabilizovaný delokalizáciou na benzénové jadro. Teda toluén je kyslejší ako metylcyklohexán kvôli delokalizácii ale kyslosť vodíkov na aromatickom jadre nemá nič s delokalizáciou.

Čo sa bodu 4 týka, ten je možné vysvetliť pekne. Aromatické amíny sú také, kde je NR2 skupina (R=H, alkyl, aryl) naviazaná priamo na aromatické jadro. Voľný elektrónový pár môže (a aj je) delokalizovaný na toto jadro, čím je menej dostupný pre protonizáciu. Z tohto vyplýva, že aromatické amíny sú menej bázické. (Ešte menej odborne povedané, elektrónový oblak z dusíka sa rozprestrie po celej molekule a pre H+ pri protonizácii je ťažšie si nájsť miesto na dusíku, keďže ten oblak elektrónov tam je v podstatne menšej miere kvôli delokalizácii.)