Author's photo
Анонімний автор
chémia

Glukóza

Dobrý deň, pri tejto otázke: Koľko stereoizomérnych cyklických foriem D- glukózy je prítomných vo vodnom roztoku D-glukózy?, prečo má byť správna odpoveď 4? Ďakujem

2 відповідей
D-glukóza je sacharid so 6 atómami uhlíka. Je to aldóza (aldehydová funkčná skupina) a v klasickej Fischerovej projekcii (otvorená forma) má 4 asymetrické uhlíky, takže počet stereoizomérov je 2n (dve na entú) n = 4, čiže dve na štvrtú: 2.2.2.2 = 16 stereoizomérov. Pri cyklickej forme dochádza k cyklizácii a aldehydová funkčná skupina sa mení - vzniká hemiacetál a z aldehydového uhlíka vzniká ďalšie asymetrické centrum - OH skupina vzniknutá z aldehydovej skupiny môže byť pri cyklickej forme orientovaná nad rovinou alebo pod rovinou heterocyklu. Takže cyklická forma D-glukózy má 5 asymetrických
uhlíkov a počet stereoizomérov je 2 na 5: 2.2.2.2.2
Neviem, akú máš Ty správnu odpoveď.
Stereoizomerické cyklické formy D-glukózy, alebo aj D-glukóza v Haworthovej projekcii má dve najviac zastúpené formy. Alfa(α) a beta(β) D-glukopyranóza - je to vlastne 6 členný heterocyklus (1 atóm kyslíka a 5 atómov uhlíka), ktorý tvorí "zabalenie" tejto molekuly. Pre glukózu je bežné, že tvorí tieto dva stereoizoméry (anoméry) vo vodnom roztoku. V β konformácii sa nachádza väčšina molekúl, asi 64%.

Ak však zájdeme do veľkých detailov, vo vodnom roztoku sa nachádza aj menej ako 1% ďalších dvoch foriem D-glukózy, ktoré sa nazývajú α-D-glukofuranóza β-D-glukofuranóza, čo znamená "zbalenie" glukózy vo vodnom roztoku do 5 členného cyklu (podobne sa zbalí aj fruktóza).

Výrazy α a β opisujú nasmerovanie hemiacetálovej skupiny (posledná -OH skupina molekuly, ktorá vznikla z aldehydovej skupiny) pri "zbalení" molekuly z Fischerovej do Haworthovej projekcie.