Author's photo
Mona M.
chémia

Určovanie kyslosti

Zoraďte uvedené látky podľa klesajúcej kyslosti: metanol, 4-aminofenol, 4-nitrofenol a fenol.

1 odpoveď
Ahoj, na vyriešsenie tejto úlohy je potrebné pochopiť zákonitosti indukčného/mezomérneho efektu. V skratke sa jedná o to, že elektróny sa v daných molekulách môžu posúvať po väzbách a to smerom buď k funkčnej skupinu alebo smerom od nej. Napríklad skupina OH (alebo NO2), ktorá je v metanole spôsobuje záporný indukčný/mezomérny efekt a teda elektróny priťahuje. Naopak aminoskupina alebo uhľovodíkový zvyšok spôsobuje kladný indukčný efekt a elektróny posúva na ďalšie uhlíky alebo na aromatické jadro. Nesmieme však zabudnúť na samotné artomatické jadro, ktoré má tendenciu priťahovať elektróny svojich substituentov. Ďalej si definujme kyslosť, je to schopnosť uvoľniť protón vodíku z funkčnej skupiny OH. Teda najkyslejšia bude tá zlúčenina, ktorá vodík púta slabo, to znamená že elelktrónovú hustotu na kyslíku v OH skupine bude mať najmenšiu. Najmenej kyslá bude naopak tá zlúčenina, ktorá bude mať na kyslíku v OH skupine najviac elektónov. Z toho čo som sem napísal vyplývy takáto postupnosť: 4-nitrofenol > fenol > 4aminofenol > metanol