Emma M.

Hydratácia

Dobrý deň,

Adicia vody - hydratacia pri nenasytenych uhlovodikoch je elektrofilna adicia alebo nukleofilna? Učiteľ z chémie nám tvrdí že nukleofilná, ale všade sa píše že elektrofilná.
Ďakujem

3 odpovede

Marek S. Kontaktovať

Zdravím, adícia vody na nenasýtené uhľovodíky je elektrofilná adícia. Či je reakcia elektrofilná alebo nukleofilná sa pomenuje podľa toho, aká častica pristúpi ako prvá počas reakcie. Keď sa rozštiepi napr. dvojitá väzba, uvoľnia sa elektróny, ktoré musia byť okamžite prijaté. Aké častice prijímajú elektróny? Také, ktoré majú nedostatok elektrónov, a to sú elektrofily. Adícia vody musí byť kyslo katalyzovaná, v prvom kroku sa viaže vodíkový katión (elektrofil) a až následne sa naviaže celá molekula vody na druhý uhlík.

Prílohy:

Komentáre:

Tomáš Č.

Dvojná väzba atakuje a nie protón a vratné šípky ide o kyslú katalýzu. Posledný krok basa, ktorá sa generuje v podobe chloridového anionu si berie protón a obnovuje sa v podobe H20. Alkeny majú vysokú reaktivita kvôli pi väzba ktorá je energeticky najvyššie preto atakuje okamžite protón.

Marek S.

Ide o provizórny zápis priebehu tejto reakcie, preto nie sú vyznačené vratné šípky. Keď hovoríte o prijatí protónu chloridovým aniónom mali ste na mysli predpokladám obnovu HCl a nie H20. Kyselina chlorovodíková ako kyselina sa však vo väčšine prípadov nepoužíva kvôli jej možnej konkurenčnej elektrofilnej adicii, najčastejšie sa používa kyselina sírová.

Tomáš Č.

Sírovka sa používa môže aj HCl bola by to nie moc korigovaná reakcia ale ide to robil som to.

Tomáš Č.

A áno voda je nukleofil ktorá atakuje stabilný karbokatión. Do budúcna.

Tomáš Č.

To bola chyba.

Kristína B. Kontaktovať

Platí to, čo sa všade píše a aj ako správne Marek napísal. Ide o typ elektrofilnej adície = redukciu násobnej väzby (z dvojitej väzby na jednoduchú) kladne nabitou časticou (alebo Lewis. kyselinou). Prvý sa na alkén pripája elektrofil, preto je to elektrofilná reakcia.

Daniela C. Kontaktovať

Po konzultácii s odborníkmi na CHTF STU je to nukleofilná adícia, reakciu začína nukleofil najmä adícia vody na acetylén je adícia nukleofilná, tzv. Kučerovova reakcia. Celý čas to aj ja takto učím. Zdravím Schéma je zložitejšia

Komentáre:

Marek S.

Musím s vami nesúhlasiť. Pri alkénoch prvým krokom reakcie je, že π väzba atakuje protón (presnejšie oxóniový katión) za vzniku karbkatiónu a následne karbkatión je nukleofilne atakovaný vodou. Pri Kučerovovej reakcie ide o adíciu vody na trojitú väzbu. Ako ste správne poznamenali, mechanizmus tejto reakcie je oveľa zložitejší, pretože alkíny sú menej reaktívne kvôli trojitej väzbe, ktorá je kratšia a pevnejšia.

Marek S.

Z toho dôvodu sa ako katalyzátor okrem kyseliny musí použiť aj ortutnatá soľ, kde ortuťnatý katión je silný elektrofil. Úplne prvým krokom tejto reakcie je znova to, že π väzba atakuje ortuťnatý katión (Hg2+)a vzniká vysoko reaktívny, trojčlánkový cyklus, ktorý je nukleofilne atakovaný vodou z opačnej strany. Toto sa však udeje až v druhom kroku a preto nemôžeme považovať túto adíciu za nukleofilnú.

Marek S.

Hore uvedené fakty potvrdzuje aj niekoľko literatúr, z ktorých vyzdvihnem literatúru od pána Romana Valiulina, PhD (odbor - organická chémia): Organic Chemistry: 100 Must-Know Mechanisms vydaná v roku 2020. Strana 118 sa venuje Kučerovovej reakcie, kde je aj tučným písmom zdôraznené, že ide o elektrofilnú adíciu.

Pošli svoju otázku Pošli svoju otázku