Author's photo
Anonymous author
chémia

Stereochémia

Dobrý deň, potreboval by som pomôcť s domácou. Ďakujem

Nakreslite v priestorovej projekcii:
kyselinu (R)-2-azido-butánovú
(Z)-2-(hydroxymetyl)-3-cyklopropyl-2-butenalu

2 answers
1) kyselina (R)-2-azido-butánová: ide o substituovanú kyselinu
základ je kyselina butánová: CH3CH2CH2COOH, číslovanie uhlíkového reťazca ide od karboxylovej funkčnej skupiny: uhlík karboxylu má číslo 1. Symbol (R) znamená orientáciu substituenta na chirálnom uhlíku. Chirálny uhlík má číslo 2 - je to uhlík, ktorý má všetkých 4 substituentov rozdielnych. Jedným zo substituentov je azido-skupina N3- (mínus je náboj skupiny). Ak je substituent rozdielny od vodíka umiestnený vpravo (v smere hodinových ručičiek), ide o (R) izomér, ak je vľavo (proti smeru hodinových ručičiek), ide o (L) izomér. Takže vo Fischerovej projekcii (uhlíky píšeme pod seba to vyzerá nasledovne
COOH
H-C-N=N=N (na druhom N atóme od uhlíka je náboj +, na treťom atóme od uhlíka je -)
H-C-H (-CH2-)
H-C-H (CH3)
H

2) (Z)-2-(hydroxymetyl)-3-cyklopropyl-2-butenal
Symbol (Z) znamená že ide o izomér, ktorý bude mať rozdielnych substituentov na rovnakej strane (takéto izoméry voláme aj cis izoméry). Základná zlúčenina je nenasýtený aldehyd so 4-uhlíkovým reťazcom, uhlík č. 1 bude aldehydová funkčná skupina:

C - C = C - COH Dvojitá väzba vychádza z uhlíka č. 2
Na uhlíku č. 2 je substituent hydroxymetyl: -CH2OH
Na uhlíku č. 3 je substituent cyklopropyl
(cyklus s 3 atómami uhlíka)
Keďže ide o (Z)-izomér, obidva tieto substituenty musíš dať na rovnakú stranu a na uhlíku č. 3 budú 3 atómy vodíka. (Tu sa mi to nedá nakresliť). Dúfam, že je to vysvetlené zrozumiteľne.
Napíš mi na messenger, som tam ako Tomáš Černák, taká čierna fotka.