Zmazaný účet

!!!Adicia vody na etin/al. akykolvek alkin/MOJ NAZOR

V starsich literarnych zdrojoch sa uvadza ako AdN/prof. Kovac/, ale ak berieme do uvahy atakujuce cinidlo a tym je ortutnaty kation-cize elektrofil, mal by som sa priklonit k nazoru ze je AdE, otazkou vsak zostava ci nebudeme povazovat HgSO4 za katalyzator a teda preferovat charakter vody ako Nu cinidla…ale to by sme mohli rovnako napr aj u alkenov tvrdit ze H+ z kyseliny je katalyzator a teda atak vody bude nukleofilny co sa ale takto nevysvetluje…..???Prof. Kovaca si vazim a ked napisal ze ide o nukleofilny atak vody na alkin, asi nebudem pochybovat, avsak faktom je ze reakciu “zacne” elektrofil-Hg2+ tak ako ju zacne H+ napr pri alkenoch…?…?…? :))

4 odpovede

Angelika M. Kontaktovať

Táto reakcia je elektrofilná adicia jednoznačne. A.M.

Zelmira B. Kontaktovať

Ide o elektrofilnú adíciu v silno kyslom prostredí za katalytického účinku ortuťnatých iónov. Ale pozor! Adícia u alkínov prebieha len do prvého stupňa, to znamená, že vznikne zlúčenina s dvojitou väzbou - vinylalkohol (enol forma), ktorý je nestály a uplatní sa Erlenmayerov prešmyk, čím sa zlúčenina stabilizuje, lebo vzniká oxo forma - karbonylová zlúčenina - acetaldehyd.
CH2=CHOH (enol forma) CH3COH (oxo forma)

Daniela C. Kontaktovať

Mňa učil ešte na CHTF SVŠT prof. Kováč, ktorého spomínate a aj po opätovnej konzultácii s odborníkmi z tejto fakulty tvrdia, že adícia vody je AdN

Komentáre:

Tomáš Č.

Adícia nukleofilná určite nie, v prvom kroku dochádza ku AdE reakcií, kde vzniká trojčlánkový heterocyklický kruh s atómom ortuti, ktorý je veľmi reaktívny a podlieha okamžitej SN2 reakcií vody, kvôli vysokej reaktivite, stačí použiť slabý nukleofil ako je voda. Posledná etapa je len tautomerizácia enol formy na keto formu. 99% keto formy vzniká ale vždy nejaká enol forma ostane ale fakt málo.

Zmazaný účet

No, tak teda kto ma pravdu…:)…??

Komentáre:

Zelmira B.

Treba pozrieť novšiu literatúru z org. chémie, napr.: MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 264. CLAYDEN, Jonathan. Organic chemisrty. 1. vyd. [s.l.] : [s.n.]. S. 512.

Pošli svoju otázku Pošli svoju otázku